Торговую марку «Lee» основал Генри Дэвид Ли (Henry David Lee), не имея никакого капитала. В юношестве, уехав из дома с 1,5 долларами в кармане, он устроился портье в местную гостиницу. Накопив приличную сумму, он вложил ее в компанию, торгующую керосином.

По состоянию здоровью, в 1888 году ему пришлось переехать на запад, где он сразу же решил заняться новым бизнесом. Ввиду того, что его сотрудники жаловались на отсутствие удобной одежды, Гарри в голову пришла идея о создании собственной линии одежды для рабочего класса, причем она должна была быть наивысшего качества. По причине отсутствия сильной конкуренции, он открывает собственную фабрику по производству рабочей одежды. В 1911 году «Lee» стала второй компанией по производству джинсов.

Благодаря высокому спросу на товар, компания Ли быстро разрасталась, он открыл еще две фабрики по производству джинсов. А впоследствии еще и получил государственный заказ на поставку их для армии. В 1924 году Гарри Ли пошел дальше. Он решил полностью изменить концепцию джинсов. В новой модели, он решил использовать не застежки на болтах, а ширинку на молнии. На этом же идеи в изменении дизайна не закончились, позже компания первой придумала комбинезоны и джинсовую куртку.

После смерти Ли от сердечного приступа в 1926 году в возрасте 77 лет руководство компанией перешло Ли Си Стенлсу. К 1929 году под руководством компании работало уже 662 предприятия в различных областях. Но тяжелые времена застали и «Lee». Однако компании удалось быстро восполнить финансовые потери, сократив количество рабочих дней и подняв зарплату сотрудникам, заодно придумав отличительную черту своих джинсов, это кожаная нашивка над задним карманом. В 1944 году дизайнеры «Lee» придумали отличительную фишку своих джинсов - задний карман стала украшать фирменная строчка в виде плавной волны, которую в шутку назвали Lazy “S” («Ленивая Эс»).

В 1948 году было запущено еще несколько фабрик в Канзасе, а также появилась первая женская модель джинсов Lady Lee Riders.

В 1954 году компания «Lee» впервые предложили модели одежды в стиле casual (джинсы, рубашки и пр.), а также открыл в Сан-Франциско центр продаж для дистрибьюторов. Позже, в 1961 году бренд выпустил новые модели джинсов – зауженные джинсы Nerrow Leg.

В 1969 году компания была поглощена корпорацией-гигантом VF Corporation. Это был новый этап в ее развитии. Во-первых, с этих пор «Lee» официально стал брендом, а, во-вторых, одежда «Lee» теперь была ориентирована не на функциональность, а на стиль. Имидж компании меняется, а в 1979 году у нее появляется новый слоган – «The jeans that built America» («Джинсы, которые построили Америку»).

В 1981 году продажи бренда достигли своего пика — 510 млн. долларов. В 1982 году компания впервые использовала технологию Stone Wash, которая позволяла создать потертые джинсы. В 1983 году была выпущена линия джинсовой одежды для самых маленьких.

⁠